Pelaksanaan Tarakanita 2 Cup yang ke 5 berbeda dari tahun-tahun sebelumnya. Biasanya Tarakanita 2 cup dilaksanakan pada bulan februari, namun kali ini dilaksanakan pada bulan Oktober. Perubahan ini karena banyaknya pertimbangan yang mengharuskan pelaksanaan Tarakanita 2 cup dipindah waktu pelaksanaanya.

Tahun kali ini SMP Tarakanita 2 melaksanakan retret di Rumah Doa Guadalupe Duren Sawit, Jakarta Timur pada tanggal 20-22 Oktober 2014. Retret dipandu oleh Romo Sigit. Dalam retret seluruh karyawan diharapkan melupakan sejenak segala rutinitas harian, untuk duduk tenang sebentar merefleksikan diri, berhenti sejenak untuk kembali menata diri untuk langkah yang lebih baik dalam pelayanan pendidikan di sekolah.

Pemilihan ketua OSIS periode 2014/2015 telah dilaksanakan dan sudah terpilih sebagai ketua OSIS yang baru yaitu Jonathan Yuwono. JoJo, begitu panggilan setiap harinya mengalahkan empat kandidat lainnya. Kali ini yang terpilih adalah Laki-laik, ini membuktikan bahwa di SMP Tarakanita 2 Seluruh siswanya memiliki hak untuk memimpin Organisasi OSIS.

"Sambang Kadang" yang artinya mengunjungi saudara dilaksanakan di Sekolah Tarkanita Gading Serpong Wilayah Tangerang. Sambang Kadang mempertemukan Karyawan Tarakanita dari tiga wilayah yaitu Jakarta, Tangerang dan Surabaya. Acara dilaksanakan tanggal 3 dan 4 Nopember 2014. Pada tanggal 3 dilaksanakan kegiatan lomba-lomba. Ketiga wilayah tersebut bertemu dalam kegiatan pertandingan sport dan Games.

Perayaan  Carolus day yang diperingati oleh seluruh siswa, guru, maupun karyawan (7/11) berlangsung dengan meriah. Acara yang mengambil tema "Perwujudan Sejati Memperkokoh Persaudaraan Sejati" ini melibatkan seluruh siswa, guru maupun karyawan.
Perayan Carolus day blok dimulai dengan Misya Syukur yang dipimpin oleh Romo Theo selaku romo Paroki Stella Maris. Setelah Misa baru dilanjutkan acara lain-lain yang diawali dengan narasi mengenai St. Carolus agar seluruh keluarga besar Tarakanita selalu ingat akan ajaran dan teladan yang mulia.
Acara ini juga diisi penampilan dari para siswa maupun guru dari unit karya TK dampai dengan SMA. Acara yang ditampilkan berupa tari, musik band, maupun modern dance.